他打电话给陈泽民:“可不可以管你儿子借一两条裤子给我?”后来,也是黎明带他进入了娱乐圈。1999年,黎明在拍摄一支信用卡广告,需要一个会英文、形象好的男生,他立刻想起了陈冠希。那时的他才还不到20岁,颜值正处在巅峰,有人形容说他——“面容俊秀到歪着嘴笑都像闪电滑过心脏的翩翩少年”。
因为长的实在是帅,又或许是父亲人脉的缘故,出道后陈冠希的资源极好。音乐方面,出道没多久,便发行了第一张个人专辑《陈冠希》,还获得了“最受欢迎男新人奖”。主打歌还是林夕作词,张国荣作曲。电影方面,首次出演电影便是成龙监制的《特警新人类2》,担任男主角。那时的他,真是少年得志,也是特别有个性。经纪人没经过他的允许便卖掉合约,他发怒:“你卖了我?那我就离开香港!你找不到我。”公司给他安排的曲风他不喜欢,于是他不要公司资助,自己拉着一票街头朋友做了《即影即有》。还在没有任何宣传的情况下,登上了排行榜冠军。